In Key West wählen Reisende aus luxuriösen Resorts mit Zugang zum Golf von Mexiko. Diese Anlagen bieten mehrere Pools, private Strände, Spas und Restaurants. Das Ocean Key Resort & Spa liegt eine Minute von Mallory Square und der Duval Street entfernt und hat einen Spa sowie eine Bar auf dem Sunset Pier. Das Parrot Key Hotel & Villas überzeugt mit vier Außenpools, tropischen Gärten und einem kostenlosen Shuttle in die Altstadt. Das Casa Marina, ein historisches Resort von 1920, bietet einen Privatstrand, zwei Pools und Spa-Behandlungen.
Die Übernachtungspreise liegen im oberen Segment, bieten aber entsprechenden Komfort. Beliebte Gegenden sind Mallory Square und Duval Street für Unterhaltung sowie ruhigere Küstenabschnitte. Valet-Parking ist üblich, Alternativ gibt es Fahrradverleih. Für Familien ist das Parrot Key Hotel mit weitläufigen Anlagen ideal, für Paare das Ocean Key Resort. Das Casa Marina spricht Liebhaber historischer Architektur an. Frühzeitiges Buchen wird empfohlen.